赵楚昀从小父母离异，母亲改嫁，父亲带着女人跑了，爷爷已经去世，他是真的只想早点过完这一生。万万没想到，已经过了半辈子，居然重生了，回到了2002年的小镇。再次面对“背叛”自己的初恋，前世带着“遗憾”的清纯校花，冷艳绝美的少妇，温柔娴淑的小姑，他又会做出怎样的选择？关键是他还有一颗骰子….